Las motocicletas Matchless son de las más antiguas motos británicas, construyendose la primera en 1899, y comenzando su producción en 1901, en Plumstead, Londres. 
La marca era un nombre comercial de Colliers & Sons - H.H. Collier y sus hijos Charlie y Harry- quienes colocaron una “M” alada en el tanque. Como todos los constructores de motos de la época, estos comenzaron actividades como fabricantes de bicicletas. 
En 1905 presentaron al mercado la JAP con un motor bicilíndrico en V, el cual promovió las primeras suspensiones traseras de brazo oscilante, junto con una horquilla de guías. La primera carrera del TT de la Isla de Man en 1907 fue ganada por Charlie Collier promediando 61 Kmph (38.21 mph). Al ganar la carrera inaugural del TT de motos de un cilindro en 1907 y luego en 1909 y 1910, al público le llamó mucho la atención esta marca. A partir de entonces, la Matchless tuvo una larga historia de éxitos en carreras motos.